Семь лет назад Гарри Мейсон и его жена нашли новорожденную девочку на обочине дороги, удочерили её и назвали Шерил. Через три года жена Гарри скончалась. После этой утраты единственным близким человеком в жизни Гарри Мейсона остается его дочь — Шерил, и он продолжает любить её, как свою собственную.
В начале игры Гарри и Шерил едут в Сайлент-Хилл. Во время этой поездки происходят странные события. По левой стороне дороги машину Мейсонов обгоняет полицейская на служебном мотоцикле. Спустя некоторое время Гарри видит лежащий на обочине мотоцикл недавно проезжавшей полицейской, самой же полицейской нигде не видно. Внезапно на дороге появляется фигура девочки-подростка в школьной форме и Гарри, пытаясь избежать столкновения, резко поворачивает руль и автомобиль выскальзывает на обочину дороги.
Когда Гарри приходит в сознание, он обнаруживает, что он один в разбитой машине. Шерил исчезла. Блуждая по туманным улицам заброшенного города, он видит Шерил — во всяком случае, ее призрак. В погоне за ним Гарри попадает в некий переулок; стремительно наступает темнота, и Гарри следует по тесному, беспрестанно поворачивающему переулку, освещая себе дорогу лишь горящей зажигалкой. Обыденные задворки домов постепенно превращаются в кошмар. Наконец Гарри приходит на место некоей чудовищной расправы, залитое кровью и кусками тел, и видит распятое на ограде тело. На героя набрасываются некие малорослые твари, и Гарри падает под ударами их ножей.
Старый Сайлент-Хилл
Гарри приходит в себя целым и невредимым в кафе 5 to 2 недалеко от места своей аварии, уже новым туманным днем. Он знакомится с той самой полицейской, которая представляется как офицер Сибил Беннет из соседнего города Брамс. Сибил также не имеет представления, что происходит в Сайлент-Хилле; она собирается вернуться в Брамс за помощью, а Гарри передает один из двух своих табельных пистолетов. После ее ухода Гарри отбивает в кафе нападение странного существа, напоминающего птеродактиля, и забирает с собой сломанное радио, шипением предупредившее его об опасности.
Обследуя город, Гарри обнаруживает, что большинство улиц перегорожены провалами — бездонными пропастями, причем другого края даже не видно, а по улицам бродят жуткие твари. Добравшись до того самого проулка, он видит, что и переулок завален — но у завала он находит разорванный альбом для рисования Шерил с надписью на одном из листов: «в школу». На карте Сайлен-Хилла действительно находится Мидвичская начальная школа. Гарри находит обходной путь через задний двор одного из домов (в этот момент снова наступает тьма) и добирается до школы.
Обследуя школу — темную и населенную жутковатыми, напоминающими детей тварями, Гарри открывает дверь в часовой башне в школьном дворе и пролезает сквозь находящийся там лаз. К собственному удивлению, он снова оказывается в школьном дворе — но этот двор уже отличается от прежнего: в центре его на земле нарисован таинственный знак. Школа также меняет содержание (но не форму), становясь более ''кошмарной'', подобно недавнему переулку: со стен обваливается штукатурка, надежные кафельные полы заменяются натянутой над бездной ржавой сеткой, коридоры перегораживаются тюремными решетками, а в туалете обнаруживается распятый труп… В одном из классов этой альтернативной школы Гарри слышит из трубки сломанного телефона зовущий его голос Шерил, а затем в бойлерной сражается с чудовищным созданием, напоминающим огромного ящера.
После этого он приходит в себя снова в ''нормальной'' школе, причем снова туманным днем. Услышав колокольный звон, Гарри следует на звук; пробираясь снова через один из домов, он обходит провалы и добирается до Балканской Церкви. Здесь он встречает городскую юродивую — Далию Гиллеспи, второго после Сибил живого человека в Сайлент-Хилле. Разразившись потоком непонятных фраз, Далия оставляет ему несколько предметов, в том числе странную пирамидку под названием Флаврос, и указывает на госпиталь Алхимиллы в центральной части города.
Центральный Сайлент-Хилл
Сведя разведенный мост через реку, Гарри перебирается в центральный Сайлент-Хилл. Здесь он обследует полицейский участок и узнает из бумаг о распространении в городе наркотиков, связанных с галлюциногенной травой Белая Клаудия. Затем он добирается до госпиталя, где в приемном покое встречает третьего живого человека — доктора Майкла Кауфманна, также отстреливающегося из пистолета от монстров; после короткого, ничего не проясняющего разговора Гарри и Кауфманна доктор уходит.
Гарри исследует пустынный трехэтажный госпиталь, собрав в кабинете директора остатки какой-то разлитой жидкости, и в конце концов обнаруживает в лифте наличие также и кнопки четвертого, несуществующего этажа. Поднявшись на лифте на этот четвертый этаж, Гарри попадает опять же в кошмарный темный альтернативный госпиталь — разваливающийся, заполненный кошмарными тварями. Обследуя и его, он находит новые подвальные помещения, в том числе и пустующую палату некоей девочки Алессы с ее фотографией. Возвращаясь в этом альтернативном госпитале в приемный покой, где он встретил Кауфманна, Гарри встречает там напуганную медсестру Лизу Гарланд. Она, как и Кауфманн, не имеет представления, что происходит. Неожиданная головная боль заставляет Гарри снова потерять сознание.
Он приходит в себя уже в ''нормальном'' дневном госпитале, где нет никаких следов Лизы, но его пробуждения ожидает безумная Далия Гиллеспи. Гарри обнаруживает в комнате странный знак — тот же, что во дворе альтернативной школы. Далия упоминает некую ''другую церковь'' и оставляет ключ от антикварного магазина ''Зеленый Лев''. Гарри следует в этот магазин и находит там странный лаз в подземелье — но здесь его находит Сибил Беннет. Полицейской не удалось покинуть город, однако она видела Шерил над озером — девочка словно бы плыла в воздухе. Причиной всех творящихся в городе страстей Сибил считает наркотики.
Гарри обследует потайную комнату под магазином и обнаруживает там некий алтарь — судя по всему, это и есть ''другая церковь''. Он снова теряет сознание и, к собственному удивлению, приходит в себя опять же в альтернативном госпитале, в присутствии Лизы Гарланд. Лиза рассказывает ему о некоей странной религии, к которой до превращения города в курорт принадлежали все горожане. После очередного затемнения Гарри снова оказывается в ''Зеленом Льве'' — но уже в альтернативном, темном центре Сайлент-Хилла. Там он обнаруживает тот же рисунок, что в школе и госпитале. Он исследует соседний торговый центр — где к нему уже с огромных экранов снова обращается Шерил — и сражается с огромной гусеницей. Покинув торговый центр, он следует назад в госпиталь, где снова беседует с Лизой. Та рассказывает ему, как добраться к озеру — через ходы канализации. Сама она покидать госпиталь по какой-то причине не хочет. Снаружи госпиталя Гарри сражается снова с той же гусеницей, только уже превратившейся в бабочку.
Курортная зона
Гарри добирается до входа в канализацию у Мидвичской школы, и подземными ходами до третьего района города — курортного, на берегу озера. В баре он снова сталкивается с Кауфманном, на которого набрасывается одна из тварей. Гарри спасает его, застрелив тварь — в игре можно и не успеть спасти Кауфманна, тогда концовка будет несколько другой.
Из выроненного бумажника Кауфманна Гарри достает чек мазагинчика «Бегущий индеец» с кодом замка и ключи от мотеля. В самом магазинчике он обнаруживает партию наркотиков; обследуя мотель, в бензобаке неисправного мотоцикла Гарри обнаруживает склянку с красной жидкостью — такой же, какую он собрал в кабиненте директора. Появляется разъяренный Кауфманн (если он жив) и отбирает склянку у Гарри.
Гарри отправляется к маяку у озера; в кабине катера на пирсах он встречает Сибил Беннет — а затем к их разговору присоединяется и Далия Гиллеспи. Разразившись апокалиптическим пророчеством, Далия заявляет, что спасти Шерил можно, лишь ''остановив демона'' в двух местах — на маяке и в ближайшем парке развлечений. Сибил отправляется в парк, а Гарри — на маяк.
На вершине маяка он обнаруживает уже четвертый такой же рисунок — и убегающую в воздухе девочку — не Шерил, а Алессу. Поняв, что опоздал, он спешит в парк развлечений, где на карусели встречает Сибил. Полицейская обезумела, превратившись в еще одно из чудовищных созданий темного города; Гарри вынужден драться с ней и застрелить ее. Как и со спасением Кауфманна, здесь есть альтернатива — Гарри может спасти Сибил, облив ее красной жидкостью из директорского кабинета, в таком случае тело Сибил покидает жуткий паразит, а полицейская приходит в себя. Этим также определяется концовка игры.
Недалеко от карусели Гарри — и тенью следовавшая за ним Далия — встречают наконец-то Алессу, рисовавшую на земле пятый уже по счету знак (Знак Самаэля, как его называет Далия). Пирамидка Флаврос срабатывает, остановив Алессу. Гарри снова теряет сознание.
Нигде
Гарри снова оказывается в альтернативном госпитале и снова беседует с Лизой Гарланд — та побывала в подвальных помещениях и обнаружила там нечто (палату Алессы?), что пробудило в ней некие страшные воспоминания. Лиза убегает. Гарри на лифте спускается в некие странные помещения, напоминающие госпиталь, но им уже в действительности не являющиеся — в них коридоры госпиталя смешиваются с школьными классами и комнатами частного дома, где в свое время жили мать и дочь: Далия и Алесса Гиллеспи. Он становится свидетелем переговоров призраков Кауфманна, Далии и некоего третьего человека над полумертвым телом Алессы в палате, сцен из жизни Далии и Алессы.
Гарри встречает и Лизу, наконец-то понявшую, что в реальном мире она мертва, а существует только в кошмарном Сайлент-Хилле, построенном больным подсознанием Алессы. Гарри не способен помочь ей, и Лиза превращается в чудовище — ее лицо покрывается кровью. Гарри прячется от нее, и Лиза исчезает.
Наконец, в подвале этого странного места Гарри встречает Далию — и ''настоящее'' тело Алессы в инвалидном кресле. Семь лет назад Далия, весьма важное лицо в местной религиозной секте (которую и упоминала раньше Лиза), попыталась применить свои воззрения на практике, принеся свою дочь в жертву и заставив ее таким образом родить ''Бога''. Однако часть души Алессы отщепилась и приняла материальную форму ребенка, которого и подобрал Гарри Мейсон с женой — это и была Шерил. Теперь душа Алессы восстановлена, а Шерил вовсе не существует. Дело рождения Бога почти завершено, и сейчас он должен явиться на свет…
